Pascal Assy débute en 1988 chez Mireille au Petit Conservatoire de la Chanson et aux studios Alice Dona qui voit en lui un « Buster Keaton de la chanson » et l'engage dans le groupe Génération.
Au sein de ce groupe, il chante Brassens dans les émissions des années 90, Tous à la Une, Sébastien c'est fou, Star 90, etc... et brûle les planches de quelques jolies scènes parisiennes comme Bobino et le Théâtre Marigny.

L'aventure du groupe prend fin et Pascal Assy décide de continuer en solo avec ses propres chansons. Avec son fameux « camembert au lait cru moulé à la louche » et ses « lendemains de fête », il fait un tabac !

Comédien et chanteur à la fois, il apporte un ton nouveau dans le monde de l'humour.
Il triomphe pendant 3 ans à l'affiche des Blancs Manteaux dans un nouveau spectacle solo « J'habite en face d'une supérette ». En 2003, il crée dans ce même théâtre sa 1ère comédie « Un cœur sous la ceinture » mis en scène par Pascal Laurens qu'il jouera jusqu'en 2005!
L'année suivante, il concocte deux nouveaux spectacles de chansons destinées au jeune public (maternelle et primaire).
Dans son dernier spectacle, « Pascal Assy vous fait l'humour... », il s'accompagne à la guitare et alterne digressions décalées et chansons joyeusement loufoques.